Akcja filmu rozgrywa się tuz przed wybuchem powstawania warszawskiego. W filmie przedstawiona jest grupa przyjaciół, którzy żyją w stolicy w czasie trwania powstania. W filmie „Miasto 44” przedstawiony jest obraz młodych Polaków, którzy muszą zmierzyć się z koszmarną rzeczywistością i szybko stać się dorosłymi. Ówczesne realia nakazują im niemalże żyć z dnia na dzień, gdyż jutra nikt nie jest pewien.