Debiut jako statysta przypadł w filmie pt. „Mniej niż zero”. Jego kariera aktorska rozwijała się powoli, ale regularnie. Rozpoczynał od drobnych ról w serialach i filmach. Rola J.D w filmie Ridleya Scotta "Thelma i Louise", przyniosła mu prawdziwą popularność. Przykładowymi produkcjami, w których grał aktor są:
- „Wywiad z wampirem” (1994)
- „12 małp” (1995)
- „Joe Black” (1998)
- „Ocean’s Eleven” (2001), „Ocean’s Twelve” (2004), „Ocean’sThirteen” (2007)
- „Ciekawy przypadek Benjamina Buttona” (2008)
- „Bękarty wojny” (2009)
- „Zabić, jak to łatwo powiedzieć” (2012)
- „World War Z” (2013)
- „Furia” (2014)